Su andadura en el Real Madrid comenzó en los benjamines en la temporada 1990/91. Desde entonces el portero de Móstoles fue poco a poco ascendiendo por todos los equipos de las categorías inferiores de la antigua Ciudad Deportiva. En la temporada 97/98, aún con edad de cadete, vio cumplido uno de sus grandes sueños al ir convocado con el primer equipo. Con 16 años, a Jupp Heynckes le sacó del colegio para viajar a Noruega, donde el Real Madrid tenía que medirse al Rosenborg con las bajas de Illgner y Contreras.

Tras su primera experiencia en el banquillo madridista, Iker Casillas siguió jugando aquella temporada en el equipo de Tercera División. Un año más tarde daría el salto al primer filial del Real Madrid. Para entonces, su meteórica ascensión no había pasado ni mucho menos inadvertida para los ojeadores de las categorías inferiores de la Selección Española. En 1996 se proclamó Campeón de Europa Sub-15, y dos años después conquistó el Campeonato del Mundo Sub-16, parando el último penalti que le dio la victoria a España. Repitió en Nigeria Sub-20 en 1999, de donde tras alternar su titularidad con Aranzubia (Athletic de Bilbao), regresó nuevamente con la medalla de oro en el cuello. En el año 2000recibió el Trofeo Bravo al mejor futbolista europeo menor de 21 años.

Desde la temporada 99/00 forma parte de la primera plantilla del Real Madrid, en la que a sus 26 años ya es todo un veterano y uno de los pesos del vestuario, en el que ya porta el brazalete de cuarto capitán. Fue denominado por la prensa como uno de los “Héroes de Glasgow”, gracias a sus increíbles paradas en los últimos minutos de la final de la Champions League de 2002 ante el Bayer Leverkusen. César se lesionó en el segundo tiempo y Casillas realizó para el recuerdo tres paradas grandiosas en los últimos minutos que le dieron la victoria a su equipo y el merecido premio a su constancia. Pocos días después fue convocado con la Selección Absoluta (en la Eurocopa de 2000 no había disputado un solo minuto). La desafortunada lesión de Cañizares en el Mundial de Corea y Japón le dio a Iker la titularidad de la portería española. Desde entonces ha sido titular indiscutible tanto en el Real Madrid como en el combinado nacional.

Con la Selección Española, precisamente, ha logrado el que es, junto a la Champions League, el mayor hito en su carrera deportiva. Particpió de forma decisiva en la tanda de penaltis frente a Italia en los cuartos de final de la Eurocopa de 2008 en Austria y Suiza. Apenas una semana después, España sería Campeona de Europa con Casillas, como capitán, levantando la copa al cielo del Estadio Ernst Happel de Viena.

Se ha convertido en uno de los líderes del equipo. Portero ágil, rápido, listo y casi imbatible en el uno contra uno, cada día son más los que le consideran actualmente el mejor arquero del mundo.